스타트업 실사(Due Diligence) 준비: 셀프 실사 7단계와 데이터룸

요약

스타트업 실사(Due Diligence)는 투자자가 피치 내용을 재무·계약·Cap Table·IP 등 서로 다른 문서와 대조해 같은 회사가 나오는지 확인하는 과정이다. 자료를 많이 내는 시험이 아니다.

실사에서 가장 위험한 것은 문제 자체보다 경영진이 그 문제를 처음 듣는 상황이다. 문제를 먼저 알고 설명과 해결 계획을 갖고 있으면 투자자는 판단할 수 있다.

투자자가 오기 전에 최종본 정리 → Red Flag List → Fully Diluted Cap Table → 계약 조항 → IP 소유 → 재무 대사 → Mock DD 순서로 셀프 실사를 하고, 데이터룸을 12개 폴더로 구성한다.

이 글은 누구를 위한 글인가: 해외 VC 미팅 뒤 "Additional Information Request" 메일을 받았거나 곧 받을 국내 AI 스타트업 대표.

스타트업 실사(Due Diligence)란 무엇인가?

스타트업 실사는 투자자가 피치에서 들은 내용을 회사의 실제 문서와 숫자로 대조하는 과정이다. 피치에서는 회사가 보여주고 싶은 것을 고르지만, 실사가 시작되면 투자자가 보고 싶은 것을 보여줘야 한다. 저자 회사의 경우 미국 VC와 미팅이 잘 끝난 뒤 "Additional Information Request(추가 자료 요청)"라는 제목의 메일 한 통으로 시작됐다.

해외 VC는 실사에서 어떤 자료를 요청하나?

해외 VC의 실사 요청 자료는 재무·고객·지분·IP·인사·기타 여섯 영역에 걸쳐 회사 전체를 다룬다. 저자 회사가 받은 요청 목록도 여러 페이지였다. 덱 최신본과 재무자료 몇 개를 예상했지만 실제 범위는 훨씬 넓었다.

영역	요청받은 자료
재무	재무제표, 월별 매출, 재무 전망(Financial Projection), 세금, 은행계좌
고객·계약	주요 고객 리스트, 고객별 매출, 주요 계약서, 관계회사 거래
지분	주주명부, 지분 구조표(Cap Table), 스톡옵션(Stock Option) 현황
IP	지식재산(IP) 목록, 특허 출원·등록 현황
인사	고용계약, 주요 임직원 정보
기타	소송 여부, 정부지원금, 사업계획, 이사회 의사록(Board Minutes)

투자자는 스타트업 실사에서 실제로 무엇을 확인하나?

투자자는 스타트업 실사에서 서로 다른 자료의 숫자가 맞는지를 가장 먼저 본다. 저자 회사의 경우 덱에 적힌 고객사 열 곳과 계약서 열 개, 특허 열두 건과 등록증 열두 장은 정확히 맞았다. 반면 재무자료의 매출과 회사소개서의 매출, Cap Table의 지분율과 주주명부는 조금씩 달랐다. 기준일 차이, 늦은 업데이트, 진행 중인 계약 같은 이유가 있었지만 투자자가 먼저 떠올리는 것은 이유가 아니라 "왜 다른가?"라는 질문이다.

숫자가 어긋나는 이유는 한 회사 안에 여러 버전의 회사가 있기 때문이다. 회계팀이 보는 회사와 경영진이 보는 회사가 따로 있고, 영업팀은 파이프라인까지 고객으로 세며, 기술팀은 개발 중인 IP도 자산으로 보고, 법무는 등록이 끝난 것만 센다. 각자 틀린 것은 아니다. 다섯 버전이 외부 투자자 앞에 한꺼번에 나오면 작은 차이가 질문이 되고, 질문이 쌓이면 신뢰 문제가 된다.

스타트업 실사에서 가장 위험한 순간은 언제인가?

스타트업 실사에서 가장 위험한 순간은 경영진이 투자자의 질문을 그 자리에서 처음 듣는 때다. 투자자가 계약서의 한 조항을 짚으며 이유를 묻는데 대표가 그 문서를 처음 본다면, 투자자는 그 조항보다 "이것 말고도 모르는 게 있지 않은가"를 의심한다. 반대로 문제가 있더라도 경영진이 원인을 알고, 해결 계획이 있고, 문서로 정리돼 있다면 투자자는 판단을 내릴 수 있다. 중요한 것은 문제의 유무가 아니라 누가 그 문제를 알고 있느냐다.

스타트업 셀프 실사는 어떤 순서로 하나? (7단계)

스타트업 셀프 실사는 최종본 확정부터 모의 실사(Mock DD)까지 7단계로, 투자자가 오기 전에 진행한다.

최종본을 하나로 정한다. Final, Final_v2, Final_최종, Final_진짜최종_대표님수정 같은 파일이 쌓여 있다면 단일 기준 문서(Single Source of Truth)가 없다는 신호다. 최종 계약서, 최신 Cap Table, 이사회에 보고된 Projection을 각각 하나로 확정한다.
레드 플래그 리스트(Red Flag List)를 직접 만든다. Issue / Risk / Remediation 세 칸 표로 정리하면 문제가 공포가 아니라 할 일(Task)이 된다. 아래 표가 예시다.
Cap Table을 완전희석(Fully Diluted) 기준으로 다시 계산한다. 주주, 보유주식, 종류, 취득시점, 전환권, 우선권, 희석방지, 옵션 풀(Option Pool), SAFE·전환사채(Convertible Note)의 잠재 희석까지 넣는다. 투자자가 보는 지분율은 이 숫자다.
계약서의 세부 조항을 읽는다. 지배권 변경(Change of Control) 시 계약 종료, 독점권, 최혜국 대우(Most Favored Nation), IP 귀속, 무제한 손해배상, 자동갱신, 핵심 인력(Key Person) 조항을 확인한다. 매출로는 좋은 계약이 M&A 관점에서는 걸림돌이 될 수 있다.
IP를 건수가 아니라 소유 관계로 정리한다. 등록인지 출원인지, 어느 국가인지, 직원 발명이 회사에 귀속됐는지, 공동개발 파트너나 대학의 권리가 있는지, 정부 과제로 개발된 기술인지 본다. 딥테크일수록 이 항목이 무겁다.
재무자료 간 차이를 대사표로 설명한다. 세무신고, 감사보고서, 내부관리자료, 덱, 이사회 자료, 은행 제출자료는 목적이 달라 숫자가 다를 수 있다. 차이가 있으면 대사표(Reconciliation Table)를 미리 만든다.
Mock DD를 연다. 내부에서 까다로운 VC, 변호사, 회계사, 기존 주주 역할을 나눠 실사 회의를 한다. "이 고객은 정말 계약됐나?" "이 IP는 정말 회사 소유인가?" "대표가 갑자기 떠나도 회사가 돌아가나?" 같은 질문으로 미리 불편해지는 편이 낫다.

Red Flag List 예시 (수치는 작성법을 보여주기 위한 예시)

Issue	Risk	Remediation
주요 고객 매출 의존도 55%	계약 종료 시 매출 급감	12개월 내 신규 고객 4곳 확보
특허 2건 공동소유	M&A 시 권리 정리 필요	공동권리 계약 검토

Reconciliation Table 예시: "A 자료 매출 10억, B 자료 11억, 차이 1억은 매출 인식 시점." 이렇게 차이와 이유를 한 줄로 적어 두지 않으면 투자자는 숫자가 다를 때 가장 나쁜 이유부터 상상한다.

실사용 데이터룸(Data Room)은 어떤 구조로 만드나?

실사용 데이터룸은 Corporate부터 Board & Governance까지 12개 폴더로 나누고, 인덱스를 만들어 폴더마다 담당자(Owner)를 정한다.

Corporate
Capitalization
Financial
Tax
Commercial
Material Contracts
IP
HR
Litigation & Compliance
Government & Grants
Insurance
Board & Governance

VC 질문에 파일을 찾느라 세 시간이 걸리는 회사와 5분 안에 답하는 회사는 투자자에게 다르게 보인다.

셀프 실사로 만든 데이터룸은 투자유치 외에도 쓸모가 있나?

셀프 실사로 만든 데이터룸은 M&A, 대기업 벤더 등록, 해외 파트너 계약, 은행 대출, 정부기관 심사에서 다시 쓰인다. 회사가 커질수록 무언가를 증명해야 하는 순간이 늘어나므로, 데이터룸은 일회성 투자유치 자료가 아니라 회사 인프라로 보는 것이 맞다.

스타트업 실사 중 모르는 질문을 받으면 어떻게 하나?

스타트업 실사 중 모르는 질문을 받으면 숨기거나 꾸며 답하지 말고 모른다고 인정하는 편이 덜 위험하다. 숨긴 문제를 투자자가 찾아내면 원래 문제에 신뢰 문제가 더해지고, 대개 두 번째 문제가 더 크다. 실사에서는 완벽해 보이는 것보다 정확해 보이는 것이 중요하다.

자주 묻는 질문 (FAQ)

Q. 스타트업 실사 준비는 언제부터 해야 하나요? 투자자가 자료를 요청하기 전에 시작하는 것이 좋다. 요청을 받은 뒤 정리하면 버전 충돌과 숫자 불일치를 설명할 시간이 부족하다.

Q. 투자 실사에서 재무자료마다 매출 숫자가 다르면 문제가 되나요? 차이 자체보다 설명이 없는 것이 문제다. 세무신고·감사보고서·덱 등은 목적이 달라 숫자가 다를 수 있으므로, Reconciliation Table로 차이와 이유를 미리 정리해 둔다.

Q. Red Flag List란 무엇인가요? 회사의 약점을 Issue / Risk / Remediation 세 칸으로 정리한 표다. 투자자보다 먼저 문제를 찾고 해결 계획을 붙여 두면 문제가 할 일로 바뀐다.

Q. 투자 실사 데이터룸 폴더 구성은 어떻게 하나요? Corporate, Capitalization, Financial, Tax, Commercial, Material Contracts, IP, HR, Litigation & Compliance, Government & Grants, Insurance, Board & Governance 12개로 나누고, 폴더별 담당자를 정한다.

Q. Mock DD(모의 실사)는 어떻게 하나요? 내부에서 VC·변호사·회계사·기존 주주 역할을 나눠 실제 실사처럼 질문하는 회의를 연다. 분위기가 불편해지는 것이 정상이며, 실제 투자자 앞에서 처음 듣는 질문을 줄이는 것이 목적이다.

Q. 해외 VC 실사 요청 자료 목록에는 무엇이 들어가나요? 재무제표·월별 매출·세금 같은 재무 자료, 주요 고객과 계약서, 주주명부와 Cap Table, IP 목록, 고용계약, 소송·정부지원금·이사회 의사록까지 들어간다. 저자 회사가 받은 목록은 여러 페이지 분량이었다.

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근거: 저자 실무 경험(미국 VC의 실사 자료 요청 대응). 표의 55%·10억 원 등은 작성법을 보여주기 위한 예시 수치다.

최종 업데이트: 2026-10-14

벤처 인사이더 — 아시아 딥테크 스타트업에서 투자유치와 해외 진출을 총괄했다. 관련 회사와 투자자를 보호하기 위해 필명으로 쓴다.

해외 투자유치를 준비 중이라면 미국 VC 180곳 접촉부터 텀시트 0건까지의 전 과정과 단계별 체크포인트 72개를 한 권에 정리했다.

한글판 (크몽, 워크시트·VC 리스트 패키지): https://kmong.com/self-marketing/818129/oFSW8amIl5

한글판 (Gumroad, 해외 결제): https://ventureinsider.gumroad.com/l/failed-us-fundraising-kr

영문판 1장 무료: https://ventureinsider.gumroad.com/l/free-chapter

법률·세무·투자 자문이 아니다. 한 실무자의 기록이다.